新型β-吲哚衍生物及双黄酮4’-methoxy-Ochnaflavone的合成研究

题名	新型β-吲哚衍生物及双黄酮4’-methoxy-Ochnaflavone的合成研究
作者	林森森
学位类型	硕士
导师	张应鹏
答辩日期	2015
学位授予单位	兰州理工大学
学位名称	硕士
学位专业	应用化学
关键词	一锅法吲哚硫氰酸钾双黄酮双查耳酮 Ullmann 全合成
摘要	吲哚类化合物是杂环化学的重要组成部分,在农药、医药、香料、染料方面都有着广泛地应用。β-吲哚类衍生物因其特有的化学结构,有着一些独特的生物药理活性,引起了科学家的广泛兴趣。β-SCN取代的吲哚类衍生物具有着潜在生物药理价值,对该类吲哚类衍生物的研究将有助于推动新型β-吲哚衍生物的研究进展,本实验采用吲哚、间硝基苯甲醛和KSCN为作为反应底物,通过三组分一锅合成新型β-吲哚衍生物,3-[芳基(硫氰基)甲基]-1H-吲哚类衍生物。经过尝试不同的Lewis酸,改变反应溶剂、时间和温度,筛选出最优反应条件:无催化剂、溶剂乙醇、常温反应12 h.在此最优条件下,对醛类进行底物拓展,发现芳香醛类比脂肪醛类更容易发生反应,当苯环上含有吸电子基团有利于反应的进行,含有的供电子基团越多,反应产率越低。反应具有操作简单,无催化,绿色、环保的显著优点。双黄酮类化合物有着抗肿瘤、抗病毒、抗炎、抗氧化和血液系统等作用。双黄酮类分子构成方式多样,从分子结构看可以分为C-C偶联和C-O偶联两种形式,从合成方法看可以是两个黄酮分子缩合而成,也可以是先生成双查耳酮,再通过关环得到。本实验以4′-methoxy-Ochnaflavone为目标分子,选择我们选用简单、易得2,46-三羟基苯乙酮和对羟基苯甲醛,通过溴代、Ullmann反应、羟基保护、甲基化、羟醛缩合、关环和羟基的去保护等步骤来探索双黄酮4′-methoxy-Ochnaflavone的合成。
其他摘要	Here,we chose indole, m-nitrobenzaldehyde and potassium thiocyanate as the model substrates reporting a three-component one-pot reaction for the synthesis of 3-(alkyl( thiocyanato)methyl)-1H-indole, a new type of β-substituted indole derivatives.
页数	93
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语种	中文
收录类别	CNKI
中图分类号	O626
学号	122081704021
文献类型	学位论文
条目标识符	https://ir.lut.edu.cn/handle/2XXMBERH/91055
专题	兰州理工大学
作者单位	兰州理工大学
第一作者单位	兰州理工大学
推荐引用方式 GB/T 7714	林森森. 新型β-吲哚衍生物及双黄酮4’-methoxy-Ochnaflavone的合成研究[D]. 兰州理工大学,2015.