IR
题名CuO-Fe_3O_4催化Ullmann反应及在若干黄酮全合成中的应用研究
作者石爱红
导师张应鹏
答辩日期2014
学位名称硕士
关键词黄酮类化合物 Ullmann偶联反应 CuO-Fe3O4 催化剂 2,3,2",3"-Tetrahydroochnaflavone Ochnaflavone 全合成 羟醛缩合
摘要本论文主要研究了核壳型磁性纳米催化剂CuO-Fe3O4在Ullmann偶联反应中的应用,及其在天然产物Ochnaflavone,2,3,2",3"-Tetrahydroochnaflavone,4’-methoxy-Ochnaflavone合成中的应用。第1章黄酮类化合物的研究进展黄酮类化合物是自然界中广泛存在的多酚类化合物,具有非常重要的药理活性和生物活性,例如:抗病毒、抗炎、抗氧化、抗衰老、镇痛、降血压等多种活性。对黄酮类化合物的种类、结构、物理性质、生物活性和有机合成方法进行了比较详细的综述。然而,在天然植物中,黄酮类化合物往往含量比较低,提取有效成分比较困难。因此,对黄酮类化合物的合成方法进行探索有着重要的实际意义。第2章核壳型磁性纳米催化剂CuO-Fe3O4催化的苯酚与芳香卤的Ullmann偶联反应研究磁性纳米催化剂CuO-Fe3O4在芳卤与酚类化合物的Ullmann偶联反应中的应用。根据文献方法,我们制得催化剂CuO-Fe3O4。催化剂CuO-Fe3O4的形态及组成成分分别由SEM. TEM与XPS表征得到。首先以苯酚和溴苯作为Ullmann偶联的基本反应底物,对实验中所用的碱、溶剂、不同的催化剂及碱的用量等条件进行优化得到最佳的反应条件。在最优的反应条件下,进行扩展底物,将CuO-Fe3O4用于不同取代基的芳卤和苯酚衍生物的Ullmann偶联反应。实验结果证明,CuO-Fe3O4能够很好的催化Ullmann偶联反应,并具有经济廉价,可回收、循环利用,无配体,对环境无害等优点,反应所得产物的化学结构经1HNMR表征予以确认。第3章天然产物Ochnaflavone、2,3,2",3"-Tetrahydroochnaflavone、4’-methoxy-Ochnaflavone的全合成研究天然产物Ochnaflavone具有抗炎、抗真菌病毒和保护心脏、肝脏等生物活性,在参考大量文献并且根据目标分子的结构具有对称性的特点之后,设计了Ochnaflavone的全合成路线。以2,4,6-三羟基苯乙酮和对羟基苯甲醛作为起始原料,对Ochnaflavone化合物进行了全合成研究,分别进行甲氧甲基化、溴代、Ullmann偶联、羟醛缩合、关环以及脱保护等实验步骤进行了全合成研究;2,3,2",3"-Tetrahydroochnaflavone具有抗菌性及抗细胞毒素等活性,2,4,6-三羟基苯乙酮和对羟基苯甲醛作为起始原料首次完成了天然产物2,3,2",3"-Tetrahydroochnaflavone的全合成。最终产物及中间体的化学结构进行了1HNMR,13CNMR,等手段表征予以确认。除此以外,还对4’-methoxy-Ochnaflavone的全合成进行了探讨。
页数72
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语种中文
收录类别CNKI
中图分类号O621.3;TQ460.1
文献类型学位论文
条目标识符https://ir.lut.edu.cn/handle/2XXMBERH/90768
专题兰州理工大学
作者单位兰州理工大学
第一作者单位兰州理工大学
推荐引用方式
GB/T 7714
石爱红. CuO-Fe_3O_4催化Ullmann反应及在若干黄酮全合成中的应用研究[D],2014.
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