Lanzhou University of Technology Institutional Repository （LUT_IR）
| 题名 | 非那甾胺的合成 |
| 作者 | 朱祥宇 |
| 学位类型 | 硕士 |
| 导师 | 苏策 |
| 答辩日期 | 2010 |
| 学位授予单位 | 兰州理工大学 |
| 学位名称 | 工学硕士 |
| 学位专业 | 应用化学 |
| 关键词 | 非那甾胺 Bodroux反应 环氧化 缩环重排 Baeyer-Villiger氧化 |
| 摘要 | 本文以孕烯醇酮为原料，首先通过King反应、醇解、Oppenauer氧化、Bodroux反应得到了N-叔丁基-3-羰基-4-雄甾烯-17β-甲酰胺；或者通过King反应、醇解、Bodroux反应得到了N-叔丁基-3-羟基-4-雄甾烯-17β-甲酰胺，再通过Oppenauer氧化生成了N-叔丁基-3-羰基-4-雄甾烯-17β-甲酰胺。然后，N-叔丁基-3-羰基-4-雄甾烯-17β-甲酰胺通过环氧化反应得到A环双键被环氧化的环氧化合物，其两种同分异构体的比率为22:78。接着，通过缩环重排、碱解得到不纯的A-失碳雄甾-N-叔丁基-3-羰基-16β-甲酰胺。此外，还尝试了N-叔丁基-3-羰基-4-雄甾烯-17β-甲酰胺经Baeyer-VIlliger氧化重排生成A环为七元环的不饱和内酯的反应。期间，研究了不同的条件对产物及产率的影响，关键中间体的结构已通过质谱、核磁共振氢谱、核磁共振碳谱得到确证。 |
| 其他摘要 | In this paper,N-(t-Butyl)-3-Oxo-4-Androstene-17β-Carboxamide was synthesized from Pregnenolone by King reaction,alcoholysis,Oppenauer oxidation and Bodroux reaction.Or N-(t-Butyl)-3-Hydroxy-4-Androstene-17β-Carboxamide was synthesized from Pregnenolone by King reaction,alcoholysis and Bodroux reaction,then N-(t-Butyl)-3-Oxo-4-Androstene-17β-Carboxamide was synthesized from N-(t-Butyl)-3-Hydroxy-4-Androstene-17β-Carboxamide by Oppenauer oxidation.Then,the epoxidized compounds were synthesized from N-(t-Butyl)-3-Oxo-4-Androstene-17β-Carboxamide,the ratio of the two isomers of the epoxidized compounds was 22:78.Impure N-(t-Butyl)-A-Norandrostane-3-Oxo-16β-Carboxamide was synthesized from the epoxidized compounds by ring contraction and alkaline hydrolysis.Furthermore,the seven-membered ring unsaturated lactone was attempted by Baeyer-Villiger oxidation from N-(t-Butyl)-3-Oxo-4-Androstene-17β-Carboxamide. |
| 页数 | 71 |
| 语种 | 中文 |
| 学号 | 102081704013 |
| 文献类型 | 学位论文 |
| 条目标识符 | https://ir.lut.edu.cn/handle/2XXMBERH/100548 |
| 专题 | 兰州理工大学 |
| 作者单位 | 兰州理工大学 |
| 第一作者单位 | 兰州理工大学 |
| 推荐引用方式 GB/T 7714 | 朱祥宇. 非那甾胺的合成[D]. 兰州理工大学,2010. |
| 条目包含的文件 | 条目无相关文件。 | |||||
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